来到了新世纪，贝卢斯科尼试图再次在政坛上刮起一阵旋风，他为自己的又一次意大利总理大选做好了准备，不过此时的红黑军团似乎并没有走在正轨......
失望夏天
年夏天，米兰挖来了欧冠冠军皇马的中场核心雷东多，可是令人吃惊的是随后不久雷东多便在训练中重伤，这次伤病让他整整休养了两年多。而在养伤期间雷东多也曾表示可以不要薪水，但被加利亚尼拒绝。迪达结束租借回归，加上上赛季引进的中后卫罗克.儒尼奥尔，米兰的巴西球员渐渐多了起来。锋线上，之前一个赛季在意乙表现出色的意大利国奥射手科曼蒂尼接过了维阿留下的9号球衣，而西班牙国奥队前锋何塞-马里成为那个夏窗里米兰的"标王"。冬季转会时，舍甫琴科在基辅迪纳摩时期的队友卡拉泽也前来加盟。除此之外，米兰在转会市场并没有什么大动作，倒是在预备队又提拔了不少小将。
(百年纪念杯球票)
（皇马荣誉室里的米兰百年纪念奖杯）
米兰邀请了欧冠冠军皇马前来参加百年纪念杯。由于欧洲杯刚结束不久，皇马主力并没有随队出征，不过令人大跌眼镜的是就算是这样的皇马依然在圣西罗羞辱了一番米兰。刚刚加盟米兰的雷东多也在看台上观看了这场比赛。下半场皇马打进了5球，其中古蒂梅开二度，莫伦特斯和埃托奥也有进球，而米兰仅由舍甫琴科打入挽回颜面的一粒点球，最终米兰1:5惨败皇马，百年庆典的最后一环实在是不完美。
（米兰球迷对球队转会市场上的表现表示不满）
更为糟糕的是，转会市场上的不作为招致了米兰球迷的强烈不满，对于米兰球迷来说习惯了过去十几年的大手大脚，没有巨星加盟无疑使得球迷十分失望。
大战红蓝军团
米兰的联赛开局不佳，第2轮便在客场1:2不敌博洛尼亚，第2-5轮更是4轮不胜，糟糕的联赛开局使得扎切罗尼必须在欧冠上取得突破。欧冠资格赛上，米兰轻松淘汰了萨格勒布迪纳摩，第一阶段小组赛对手为贝西克塔斯、利兹联和巴塞罗那。米兰首战在主场4:1轻松战胜贝西克塔斯，次轮在客场迪达的致命失误导致球队在最后时刻被绝杀。
（-01赛季欧冠第一轮小组赛第4轮主场对巴萨圣西罗南看台）
（-01赛季欧冠第一轮小组赛第4轮主场对巴萨首发）
随后米兰和巴塞罗那的两场比赛都是经典之战，虽然两队当时都不是巅峰，可这丝毫没有影响比赛的精彩程度。两队也是自欧冠决赛后首次相遇，在诺坎普米兰凭借科科和比埃霍夫的进球2:0战胜对手，这是米兰首次也是迄今为止唯一一次在诺坎普战胜巴萨。虽然年米兰在这里拿到了欧冠冠军，可是在这里遇见巴萨真是凶多吉少。同时这场比赛还是米兰欧战史上首次客场战胜西班牙球队，虽然此前米兰曾经有过5:0皇马和4:0巴萨这样的经典胜利，可这些胜利不是在主场就是在中立场地，由此可见在上个世纪欧战主场比赛的巨大优势。来到圣西罗的较量更为经典，阿尔贝蒂尼和里瓦尔多代表各自球队大秀任意球脚法，阿尔贝蒂尼梅开二度，里瓦尔多更是上演了帽子戏法，双方最终3:3战平。贝卢斯科尼也现场观看了这场比赛，里瓦尔多惊为天人的表现使得贝卢斯科尼下定决心以后一定要把他带到圣西罗。接下来一轮米兰在伊斯坦布尔战胜了贝西克塔斯，最后一轮逼平利兹联，最终米兰列小组头名和利兹联一起晋级第二轮淘汰赛，巴塞罗那被打进联盟杯。
第二轮小组赛米兰的对手有拉科鲁尼亚、巴黎圣日耳曼和加拉塔萨雷。米兰连续两个赛季遭遇加拉塔萨雷，可是旧仇未报又添新恨。前四轮米兰一胜三平，不过第五轮在伊斯坦布尔哈吉和贾德尔的进球使得米兰连续两个赛季在这里遭遇失利，由此可见在欧冠决赛之前伊斯坦布尔就已是红黑军团的不祥之地。最后一轮米兰在主场被拉科鲁尼亚逼平，拉科鲁尼亚和加拉塔萨雷携手晋级八强，米兰名列第三无奈被淘汰。联赛战绩不佳（第2-5轮4轮不胜，第11-14轮4轮不胜，第14轮客场0:4不敌佛罗伦萨，第18-22轮5轮不胜），加上欧冠被淘汰出局，扎切罗尼的红黑生涯遭到终结，尽管他的三后卫战术一度引领了意甲潮流，可是糟糕的战绩还是令他遗憾告别。
（老马尔蒂尼重回米兰执教的首场比赛）
接替扎切罗尼教鞭的是切萨雷.马尔蒂尼，马尔蒂尼父子继意大利国家队后再次在米兰相聚。这不是老马尔蒂尼第一次执教米兰，他在七十年代就执教过米兰，时隔27年后再次回到了曾经的岗位。而老马尔蒂尼这次还带来了一位助手，那就是曾经的红黑老臣塔索蒂。虽然老马尔蒂尼只是临时救火，可是塔索蒂却成为了长期助教。老马尔蒂尼上任首战便四球大胜巴里，红黑军团渐渐找回状态。
血洗同城死敌
（-01赛季意甲第30轮米兰德比圣西罗全景）
（-01赛季意甲第30轮米兰6:0狂胜国米）
第30轮德比大战，谁也没想到比赛出现了一边倒的情况。两支球队在这个赛季表现都不理想，失去了为欧冠资格奋斗的动力，在欧联区徘徊。第13轮时双方同样奉献了一场精彩比赛，最终2:2战平。可这一次则彻底成为了红黑军团的表演。上半场比赛，压抑了整个赛季的科曼蒂尼突然爆发，他的梅开二度使得球队领先。这两球也是科曼蒂尼代表米兰在意甲取得仅有的两球，来得也真是时候。下半场比赛则彻底成为了红黑军团的表演，蓝黑军团完全不在状态。德比杀手舍甫琴科自然不甘人后，同样也梅开二度。再加上琼蒂和塞尔吉尼奥的进球，米兰最终六球狂屠同城死敌。这场比赛也成为了永恒的经典，每到德比米兰球迷都可以把这场比赛拿出来说事。
（《米兰体育报》对年毛罗杯米兰8:1国米的报道）
6:0是米兰德比正式比赛的最大比分，不过要算上非官方的一些比赛的话，这还不是最大比分。年米兰曾在毛罗杯上8:1战胜国米，这是所有米兰德比中的最大比分。
米兰德比之后，由于已经无欲无求，米兰在最后四场比赛中没有取得一场胜利，最终名列联赛第六，获得了一个联盟杯席位。舍甫琴科在这个赛季联赛中同样也打进了24球，保持了良好的进球势头，不过这一次他不是意甲金靴，克雷斯波以26球超越了他，舍甫琴科只能位居射手榜次席。
虽然经历了一个失望的赛季，但是年贝卢斯科尼第二次成功当选了意大利总理，在这个夏天他要带给米兰球迷一份大礼，红黑军团正在一步步走向复兴......
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